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  • 發布時間:2021-06-21 11:21 原文鏈接: “一鍋法”,Cy5合成策略

      近紅外菁染料Cy5因光譜峰寬小、光穩定性強、背景吸收低等優點在分子示蹤、生物成像等領域應用廣泛。然而,包括Cy5在內的絕大多數熒光染料分子,主要被用作外源性有機分子,在活細胞內的原位合成受到合成條件(如空氣、水、pH、溫度、濃度、催化劑)和生物安全性等因素的極大限制。國內外近年來有機光化學研究的迅速發展為解決細胞環境中外源性染料分子合成的問題提供了重要機會。

      近日,南京大學的馮福德教授和中國科學院化學研究所的王樹研究員合作,發現染料中間體1-(3-氨丙基) -2,3,3-三甲基-3-氫-吲哚(TMI)具有特殊的光敏性質,能夠在加熱和白光誘導下轉化為Cy5染料,提出了“一鍋法”的Cy5合成策略,并闡釋了Cy5共軛骨架與TMI側基之間的結構關聯、氫原子轉移和邁克爾加成反應等參與的化學機制。

      

      非常有意義的是,Cy5的光控合成在活細胞胞內環境中也可以實現。光照時間依賴性以及在特定細胞器(溶酶體)的高定位性,表明Cy5原位合成方法在時空分辨熒光成像領域具有很好的應用前景。

      活細胞中Cy5化學合成的特色體現在多個方面:1)僅使用一種外源性有機底物小分子;2)光輔助下底物分子具有自催化性能,避免了其他光催化劑的引入;3)對含有氧氣和谷胱甘肽等分子的氧化還原環境耐受,與細胞生存溫度兼容;4)熒光背景低。該工作探索了活細胞中Cy5近紅外熒光染料的原位合成策略,為拓展Cy5在生物成像領域的應用提供了新思路。

     


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