鹵素的有機化學反應

在有機化學中，鹵族元素經常作為決定有機化合物化學性質的官能團存在。

氯的存在范圍最廣，按照氟、溴、碘的順序減少，砹是人工合成的元素。鹵素單質都是雙原子分子，都有很強的揮發性，熔點和沸點隨原子序數的增大而增加。常溫下，氟、氯是氣體、溴是液體，碘是固體。

鹵素最常見的有機化學反應為親核取代反應（nucleophilic substitution）。

通常的化學式如：

Nu- + R-X =R-Nu + X-

"Nu-"在這里代表親核負離子，離子的親核性越強，則產率和化學反應的速度越可觀。

"X"在這里代表鹵素原子，如F、Cl、Br、I，若X-所對應的酸（即HX）為強酸，那么產率和反應的速度將非常可觀，如果若X-所對應的酸為弱酸，則產率和反應的速度均會下降。

鹵素的制成：

* 從一個未飽和烴鏈制作鹵素為最簡單的方式，通過加成反應，如：

CH3-CH2-CH=CH2+ HBr——→CH3-CH2-CH（Br）-CH?

不需要催化劑的情況下，產率90%以上。

* 如果希望將Br加在烴鏈第一個碳原子上，可以使用Karasch的方式：

CH3-CH2-CH=CH?+ HBr ——→ CH3-CH2-CH2-CH2-Br + H2O

催化劑：H2O?

產率90%以上。

* 從苯制作鹵素則必須要通過催化劑，如：

C6H6+ Br2——→C6H5-Br

催化劑：FeBr3或者AlCl3

產率相當可觀。

* 從酒精制作鹵素，必須通過好的親核體，強酸作為催化劑以提高產率和速度：

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HBr ——→CH3-CH2-CH2-CH2-Br + H2O

注意此反應為平衡反應，故產率和速度有限。

ⅦA 族元素包括氟（ F ）、氯 （Cl） 、溴（ Br ）、碘（ I ）、砹（ At ），合稱鹵素。其中砹（ At ）為放射性元素，在產品中幾乎不存在，前四種元素在產品中特別是在聚合物材料中以有機化合物形式存在。應用于產品中的鹵素化合物主要為阻燃劑： PBB ， PBDE ， TBBP-A ， PCB ，六溴十二烷，三溴苯酚，短鏈氯化石蠟；用于做冷凍劑、隔熱材料的臭氧破壞物質： CFCs 、 HCFCs 、 HFCs 等。

危害：在塑料等聚合物產品中添加鹵素（氟，氯，溴，碘）用以提高燃點，其優點是：燃點比普通聚合物材料高，燃點大約在 300℃ 。燃燒時，會散發出鹵化氣體（氟，氯，溴，碘），迅速吸收氧氣，從而使火熄滅。但其缺點是釋放出的氯氣濃度高時，引起的能見度下降會導致無法識別逃生路徑，同時氯氣具有很強的毒性，影響人的呼吸系統，此外，含鹵聚合物燃燒釋放出的鹵素氣在與水蒸汽結合時，會生成腐蝕性有害氣體（鹵化氫），對一些設備及建筑物造成腐蝕。

PBB， PBDE， TBBPA等溴化阻燃劑是使用較多的阻燃劑，主要應用在電子電器行業，包括：電路板、電腦、燃料電池、電視機和打印機等等。

這些含鹵阻燃劑材料在燃燒時產生二惡英，且在環境中能存在多年，甚至終身累積于生物體，無法排出。

因此，不少國際大公司在積極推動完全廢止含鹵素材料，如禁止在產品中使用鹵素阻燃劑等。

然而對于無鹵化的要求，不同的產品有不同的限量標準：

如無鹵化電線電纜其中鹵素指標為：所有鹵素的值 ≦50ppm

（根據法規 PREN 14582） ：燃燒后產生鹵化氫氣體的含量<100ppm

（根據法規 EN 5067-2-1） ：燃燒后產生的鹵化氫氣體溶于水后的pH值大于等于4.3（弱酸性）

（根據法規 EN-5 0267-2-2）：產品在密閉容器中燃燒后透過一束光線其透光率 ≧60%

（根據法規 EN-50268-2） 。