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  • 發布時間:2022-05-18 10:36 原文鏈接: 手性分子R/S構型的命名方法

    手性分子R/S構型的命名方法,由Cahn-In-gold-Prelong提出,故簡稱CIP法。因該法較D/L法具有顯著的優點,故一經刊出,便很快得到廣泛采用,并于1970年由IUPAC正式推薦使用。

    用CIP法命名手性分子的R/S構型時,一般分兩步進行,首先定出手性元素(手性中心,手性軸和手性面等)上所連四個基團的大小順序,然后通過分子模型(或想象)所建立起來的三度空間的分子形象,根據CIP法的規則判定為R或S構型。

    手模型法

    雖說用模型組建起分子后加以命名是件容易的事,但模型不可能常在手邊。若運用想像,又很容易出錯,特別是對結構較復雜的化合物更是如此。近些年來,為了解決上述不便,尋找一種既簡便快速又準確無誤且不用分子模型的方法,對各種用二度空間的分子形象如費歇投影式、楔形式、扭曼投影式和透視式等加以R/S命名,種種方法相繼問世。這些方法,雖說各有大小不同程度的方便之處,但大都存在著不夠簡便或局限性大的缺點,因而適用范圍狹窄,而不能成為一種通用的方法。手模型法主要是把手掌當作手性元素(手性中心、手性軸或手性面等),把拇指、食指、中指指尖和手腕分別代表手性元素上所連四個不同的原子或基團,將三個手指頭握成一定的形態,與手腕一起構成近乎正四面體模型,然后按CIP法命名。

    用手作模型來標定R/S構型,首先由Thoman提出,后經Garrett、Beauchamp、李光熹和Maltern等加以改進。但Garrett規定把最小基團(forth priority group)記在手腕上、最大基團(first priority group)記在拇指上;Beauchamp規定把最小基團記在手腕上;Maltern把最大基團記在中指上,次大基團(second priority group)記在食指上、再次大基團(thirdpriority group)記在拇指上;李光熹則規定,最小基團在橫向鍵時,用手腕和食指標記橫向基團、最小基團在豎向鍵時,則以手腕和食指標記豎向基團。以上種種規定,僅對某些構型式標定R/S型有點方便,但總的說來,它使得幾乎和真模型一樣好用的手模型變得僵化,使用起來有很大的局限性,只能用于部分手性分子構型式的命名,尤其在某些化合物構型的命名時,還要經過改寫結構式等手續,存在諸多不便。


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