霍夫曼消除
霍夫曼消除為四級銨堿加熱分解生成烯烴的反應,主要得到雙鍵上取代基最少的取代乙烯。這是A.W.von霍夫曼于1881年提出的規律,稱為霍夫曼規則。 [3]
熱消除反應
一般在氣相進行,是不需要酸或堿催化的單分子反應。反應物通過環狀過渡態直接把β氫轉移到離去基團上,同時生成π鍵。羧酸酯加熱至約400℃,便發生熱消除。黃原酸酯可在約200℃發生熱消除;三級胺氧化物加熱至150℃左右也發生熱消除。
扎伊采夫消除
二級和三級鹵代烷分別有二和三個β碳原子,如其結構不相同,雖有可能得到幾個不同的消除產物,但主要得到雙鍵上取代基最多的取代乙烯。這是Α.М.扎伊采夫于1875年總結出的規律,稱為扎伊采夫規則。醇在酸性條件下加熱失水生成烯烴,也以得到扎伊采夫產物為主。
扎伊采夫規則:鹵代烷脫鹵化氫時,氫原子總是從含氫較少的β碳原子上脫去。也可表述為鹵代烷脫鹵化氫時,主要生成雙鍵碳原子上含有較多取代基的烯烴。