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  • 發布時間:2023-04-06 09:46 原文鏈接: 關于艾地苯醌的生產方法介紹

      方法1:

      3,4,5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化鋁在二氯乙烷中,冰浴冷卻攪拌2h,再室溫攪拌70h。傾入冰水,二氯甲烷提取,水洗,干燥。蒸除溶劑,得淺棕色油狀的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氫氧化鈉,室溫攪拌2h。蒸除溶劑,加入水,用鹽酸調至pH值3。過濾析出的結晶,真空干燥。粗品溶于氯仿,用硅膠柱分離,先用氯仿-甲醇(95:5)洗脫雜質,再用氯仿-甲醇(90:10)洗脫,收集所需組分,蒸去溶劑,用乙醚-己烷(1:3)重結晶,得白色結晶的6-(10-羥基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚,熔點66.5~68℃,收率63.1%(以3,4,5-三甲氧基甲苯計)。上述產物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起,于室溫常壓加氫20h以上。濾除催化劑后濃縮,加人二氯甲烷,用5%碳酸氫鈉洗滌2次,干燥。蒸除溶劑得淺色油狀的6-(10-羥基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚,收率95%。該油狀物和新制備的弗瑞麥鹽(Frerny’s salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1:1:1)和小量的磷酸二氫鉀于50℃攪拌7h。反應完全后加水稀釋,用二氯甲烷提取,水洗2次,干燥。蒸除溶劑,用正己烷-乙醚(3:1)重結晶,得橘紅色針狀結晶的艾地苯醌,熔點54~55℃.收率69.6%。 [1]

      方法2:

      3,4,5-三甲氧基甲苯和癸二酸單乙酯的酰氯,在三氯化鋁催化下進行酰化反應,在2位酰化,再水解。然后還原生成10-(2-羥基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸,接著氧化為醌,乙酯化再還原酯基為羥基而得艾地苯醌。和方法1的區別僅在于先氧化為醌,而后還原側鏈,操作方法和方法1均相似。

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