近日，中國科學院大連化學物理研究所仿生催化合成創新特區研究組研究員陳慶安團隊在吲哚仿生催化戊烯基化研究方面取得新進展。相關研究成果發表在《德國應用化學》（Angew. Chem. Int. Ed.）上。
戊烯基化反應（prenylation/reverse-prenylation）是生物體內的一個重要過程，很多天然產物，特別是吲哚類生物堿，都具有戊烯基官能團。戊烯基可以增強化合物的親脂性，從而增強與藥物靶點的親和力，提高藥理活性。在生物體中，戊烯基的引入，是以異戊烯基焦磷酸（IPP）或二甲基丙烯基焦磷酸（DMAPP）為前體，然后經過酶催化實現的。另一方面，在生物體中，IPP和DMAPP在酶催化下還可以釋放出異戊二烯（isoprene）。
受到以上兩種生物過程的啟發，該團隊提出以廉價的大宗化學品異戊二烯為原料，在金屬氫（M-H）催化下，進行吲哚仿生催化戊烯基化。該策略有以下難點：1）異戊二烯沒有被活化，較難和M-H形成活性烯丙基金屬中間體；2）異戊二烯具有四個反應位點，和吲哚反應時，有六種可能的加成方式，并且簡單吲哚也有N、C2和C3三個反應位點，會產生18種同分異構體。因此，高區域選擇性在吲哚上引入異戊烯基和叔異戊烯基具有很大的挑戰。科研人員發展了兩種催化劑Rh-H和Pd-H，實現了吲哚和異戊二烯的戊烯基化反應，且該反應具有高的選擇性和原子經濟性。
Dippinine-Chippiine類天然產物（圖1，1–11）是依波加天然產物次級代謝物中的一個亞家族，具有獨特的強剛性[6.5.6.6.7]稠環骨架，尤其是所含的手性氮雜[3.3.1]橋環骨架，......
吲哚類天然產物數量大、種類多，結構新穎獨特、復雜多變，并且擁有豐富多樣的生物活性，因而一直是天然產物合成及新藥發現等域被的研究熱點。近日，中國科學院長春應用化學研究所韓福社課題組圍繞leconoxin......
近日，中國科學院大連化學物理研究所仿生催化合成創新特區研究組研究員陳慶安團隊在吲哚仿生催化戊烯基化研究方面取得新進展。相關研究成果發表在《德國應用化學》（Angew.Chem.Int.Ed.）上。戊烯......
近日，中國科學院大連化學物理研究所仿生催化合成創新特區研究組研究員陳慶安團隊在吲哚仿生催化戊烯基化研究方面取得新進展。相關研究成果發表在《德國應用化學》（Angew.Chem.Int.Ed.）上。戊烯......
異戊烯基化（prenylation）是生物體內的一個重要過程，很多具有生理活性的天然產物都具有異戊基烯基基團，例如青蒿素、紫杉醇、膽固醇等萜類化合物。除此以外，異戊烯基也可以在酶的催化作用下鑲嵌在吲哚......
吲哚類天然產物是一大類在化學、生物學和生物合成等領域具有重要意義的天然產物。從結構上劃分，吲哚類天然產物的主要分支包括吲哚類生物堿和非堿性的吲哚萜類化合物，二者的區別在于前者一般含有呈明顯堿性的氮原子......
光學純的吲哚和吡咯并環結構廣泛存在于各種天然產物和藥物分子中。通過使用分子內的不對稱烷基化反應來構建此類并環結構是最為有效和直接的方法。然而，使用這種策略來構建吲哚和吡咯并環的成功例子并不多。雖然很多......
摘要確定了具有較高準確度和精密度的β-甲基萘的氣相色譜分析方法,并成功地用于鞍鋼化工總廠的β-甲基萘產品生產中的原料分析、中控分析和成品分析中。......
摘要:采用新的水溶性吲哚類同型二聚體探針I,建立了一種新的蛋白質熒光分析體系。在酸性條件下,蛋白質分子能與吲哚探針發生結合作用,體系熒光明顯增強并向長波方向發生紅移,熒光強度與蛋白質質量濃度呈良好的線......