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  • 發布時間:2013-01-29 11:06 原文鏈接: 福建物構所發現新類型氧化脫氫偶聯反應

      C-H鍵的直接官能團化反應從簡單易得的原料制備有價值的產物,為有機化合物合成提供了原子經濟、步驟簡潔的制備路線,是現代合成化學的研究熱點和前沿。目前,該領域最重要的研究目標之一是發現新類型的C-H鍵官能團反應。

      中科院福建物質結構研究所結構化學國家重點實驗室蘇偉平研究小組在科技部973計劃、國家杰出青年基金等項目的支持下,在C-H鍵官能團化新反應研究方面取得重要進展。該研究小組發現了在富電子的雜環芳烴或缺電子的芳烴與飽和酮之間的新型脫氫交叉偶聯反應,反應的發生涉及四重C-H鍵的斷裂,反應產物茶兒酮是一類具有生物活性的化合物,也是重要有機合成中間體。茶兒酮的傳統合成方法包括醛酮縮合或者鹵化物的Heck偶合反應。這一新發現的反應相比于醛酮縮合方法,避免了芳烴的醛基化過程,直接從芳烴合成茶兒酮;與鹵化物的Heck偶合反應相比,不僅避免了芳烴的鹵化,而且用飽和酮替代不飽和酮作為反應原料,凸現了新方法的原子經濟性,因為不飽和酮就是從飽和的酮通過多步的路徑來合成的。該研究建立的反應條件能適應各種各樣的官能團,展示了優異催化效率和選擇性,在有機合成方面有廣闊應用,相關研究成果發表在《德國應用化學》上(Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 1299-1303)。

      該研究結果揭示了一條探索和發現新型脫氫交叉偶聯反應的重要途徑,也就是通過一個反應底物的脫氫過程形成活性中間體,進而另一個底物的C-H官能團化過程俘獲該活性中間體而導致偶聯反應發生。

      

    福建物構所發現新類型氧化脫氫偶聯反應

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