肥皂糖苷的前世緣今生情

　　我們生活中有很多種物品，都是從國外引進的，比如摩托車（Motorcycle）、巴士（bus）；又比如：迷你裙（miniskirt）、比基尼（bikini）、T恤（T-shirt）。這些物品的名稱很多都是直接音譯過來的，大家習以為常。但是，有一種我們日常生活中經常用的東西，卻不是音譯過來的，而是采用了中國古已有之的一種叫法，它就是，“肥皂”。

　　令人愉悅的手工肥皂

　　肥皂，在國外很多地方，分別叫作Soap(英語)、Savon（法語）、Seife(德語)、Saippna(芬蘭語)、Szappan(匈牙利語)等等，這些稱呼在發音上都極為相似，這是因為肥皂這種東西來源于古羅馬的Sapo山，山上有座雅典娜神廟，當時，這里香火很旺。人們將許多動物當場殺死并用火燒掉以獻祭供奉給雅典娜女神。在獻祭的過程中，動物中的油脂不可避免流淌到那些明火已燃盡的草木灰上，也有可能，為防止祭奠的擁擠的人群行動滑倒，人們直接用草木灰鋪撒在淌滿了油和血水的路面上或祭臺上，這樣，這座叫Sapo的圣山上就有了大量這些混合了油脂的草木灰，而動物油脂與草木灰的鉀堿可以發生化學反應，就生成了大量的具有表面活性的脂肪酸鹽。雨水就將這些脂肪酸鹽的表面活性物質從山上沖洗下來，流到了山下的臺伯河里。在這條河下游的古羅馬洗衣女工發現，當這條黃色的“Soapy”水流淌下來時，她們的衣物可以神奇地洗得更白，更干凈、洗得也更輕松。所以，意大利人就把這種可以起泡并且有助清洗的物質，稱之為肥皂Sapone。這就是外國肥皂的來歷。

　　傳說中古羅馬的獻祭儀式

　　事實上，這種用油脂與草木灰中的堿發生反應生成脂肪酸皂，是人類最早人工制造出來的化學清洗物質。上世紀五十年代考古發現了一塊書寫了契形文字的古碑，上面記載著在公元前2500年的時候，蘇美爾人就已經制造出這種脂肪酸鹽肥皂并用于洗滌羊毛織物，在這塊史碑上，還記錄了一個用肉桂油和堿來制造肥皂的配方。蘇美爾人生活在美索不達米亞平原上，美索不達米亞的本意是“兩條河流之間的地方”，它是介于底格里斯河與幼發拉底河之間的一個地區，現位于伊拉克南部，確實，此地稱之為人類“文明的搖籃”，并不虛言。

　　蘇美爾人的契形文字

　　在中國，肥皂這個詞來源于一種叫“皂樹”的植物，這種植物的果實和葉子的汁是黑色的，所以叫皂樹。皂樹的果實，亦稱“皂莢”，皂莢中存在著表面活性物質，它們可以溶于水中并產生泡沫，有很好的去污能力。古人云：“皂樹高大，葉如槐葉”。其實，皂樹有很多種，比如有一種皂樹叫“豬牙皂樹”，古人又云：“豬牙皂莢最下，其形曲戾薄惡，全無滋潤，洗垢不去”，可見，不同的皂樹產生的活性物質的能力也不盡相同。在這些各種皂樹之中，有一種皂樹產生的表面活性物質最豐富，所以這些皂樹又稱之為“肥皂樹”，其樹的果實，亦稱“肥皂莢”。中國古人將這些天然肥皂莢搗碎細研，加入香料、淀粉或雞蛋清，揉制成橘子大小的球狀體，時稱“肥皂團”，用于沐浴清洗等等，兼具美容之功效。也可以將天然皂莢、綠豆磨成粉，考究的大戶人家還會用時興的的菊花葉桂花蕊熏一熏，拿這種洗滌劑用于洗手洗臉，又香又順。在“紅樓夢”第三十八回，湘云請賈府女眷賞桂花吃螃蟹宴。宴畢，鳳姐命：“小丫頭們去取菊花葉兒桂花蕊熏的綠豆面子來，預備洗手”。可見，這些香噴噴可愛的細珠子，就是當時一種高檔的去油去腥的天然皂粉了。在《金瓶梅》第二十七回，金蓮問西門慶：“我去了這半日，你做甚么？恰好還沒曾梳頭洗臉哩！” 西門慶道：“我等著丫頭取那茉莉花肥皂……” 金蓮道：“……巴巴尋那肥皂洗臉，怪不的你的臉洗的比人家屁股還白！” 顯然，此處“皂”這個字，已經演變為那種滑滑溜溜又能起泡又能去污的一種清洗劑的稱呼了。

　　從定陵出土的皂球

　　明《內府藥方》中，含有“肥皂面”的“洗面玉容丸”配方

　　古人三日一洗頭，五日一沐浴

　　古代人對化學物質的結構是完全無知的，所以在全世界各個地方，大家自然而然就把性狀相同的一些物種歸于一類，比如，皂石，是一種硅酸鹽礦物質，但它很軟甚至可以用刀來切割，摸上去還有滑溜兒的手感，有些皂石還帶有一點堿性，如果拿來當作洗滌劑也是有點用的，古人就認為這種石頭里面一定含有與肥皂一樣的東西，所以外國人直接把這種石頭取名為Soapstone或者Saponite，其實這完全是風馬牛不相及。同樣的，古代外國人的油脂肥皂，即Soap，這是一種油脂與堿反應之后產生的脂肪酸鹽皂，與古代中國人采用浸漬植物果實制成的肥皂，兩者看上去都能發泡都有清洗效果，但也確確實實不是同一種東西！

　　在皂樹的種子里面那些可以發泡并且可以用來有助清洗的物質，現在我們研究清楚了，這是一類稱之為“皂苷”類化學物質，更準確地說，它們是一類“糖苷”化合物。糖苷的結構可以分為兩個部分，一部分是糖，另一部分是配基，所以苷也就叫做配糖體。“皂苷”類化學物質的主體是萜類或甾類與糖形成的苷。萜類或甾類是配基，這部分有烷烴的結構所以有親油性質，而糖基部分則是親水的，由此這種糖苷就成為了一種兩親物質：既親油又親水的表面活性物質。在這一點上，糖苷與脂肪酸皂具有同樣的性質，脂肪酸皂分子中的親油部分就是高碳烴基，而親水部分就是羧酸根離子。這些表面活性物質，具有別于其它有機化合物的特性：當表面活性劑溶于水中后，表面活性物質就在水的表面上自動定向排列，并且在水表面上的濃度要高于溶液內部的濃度，這樣就導致了水表面的張力下降，界面潤濕性能也發生了變化。而當表面活性劑溶解在水中超過一定濃度時，這些表面活性劑的分子就會自發聚集，形成膠束。所以，表面活性劑溶液就具有了起泡、潤濕、增溶、去污等等性質。表面活性劑不僅在日用化學品中大量應用，在其它幾乎每個領域都需要應用表面活性物質。人類用脂肪酸皂類或者用植物果實中的糖苷類物質來進行清洗活動，實際上都是利用了不同的表面活性劑具有的相同的水溶液性質。

　　表面活性物質的雙親結構和在水中的聚集行為

　　在大自然中，許多植物在果實中能夠自然地產生出含有這種糖苷成份的植物次生代謝產物，這些次生的代謝產物對動物粘膜具有刺激性，而糖苷類物質又由于有表面活性性質， 一旦這些植物種子被動物大量食用后，就會使動物發生溶血反應，因此動物就會對這種植物果實自然產生拒止行為。也就是說，這些植物次生代謝產物的成分對動物而言，大多是有毒的及強刺激性的，這樣植物就可以保護自己的種子，不被動物大量食用而斷子絕孫。大自然真是奇妙啊！

　　中國古人用的肥皂是取自于大自然的天然洗滌材料，與外國人的油脂皂不是同一種東西。我有一位杰出的同學姓羅，是一位成功的學者型海歸企業家，他是研究和開發抗體藥物的，他說：“開發抗體藥物也要善于吸取天然抗體的精髓，同時又要經過精心的設計和改造，才能更好地造福于人類，真正做到取于自然又高于自然”。羅同學關于“取于自然高于自然”的哲學理念，非常值得讓人回味。

　　從植物油脂中可以衍生制造出長鏈脂肪醇，比如從椰子油中可以制造出椰油醇，椰油醇與葡萄糖發生苷化反應，就可以得到天然椰油基糖苷。由于葡萄糖來源于淀粉，易得價廉，所以這類人工開發的烷基糖苷類化合物，具有特別的意義。烷基葡萄糖苷易生物降解，這種性質對當今社會發展亦尤其重要，這類根據天然植物代謝成份的結構原理而設計和制造出來的糖苷類化合物，沒有天然產物中含有的有毒有刺激性成份，具有良好的粘膜相容性、口腔毒性及代謝作用，如果用于制造餐具洗滌劑、化妝品，甚至在食品中應用，都具有非常好的價值。

　　烷基糖苷的原料來自于椰子油和玉米淀粉

　　我的另一位同學阮先生，他多年一直致力于天然植物提取物的研究，是一位非常了解天然植物成份與功效的專家。他認為，這種人工合成的烷基糖苷，吸取了大自然生物體中自然產生的那些有效成份的結構理念，又擯棄了大自然生物體中的額外附加的副作用效應，實屬源于自然又高于自然。他現在正在大力開展天然生物提取液的結構表征與人工修飾加工相結合的工作，已經有了很大的突破，預見不久還會有更大的突破。

　　我把我們近來研究的椰油基糖苷的制備新工藝在微信群里發布之后，一位遠在美國定居的女同學也非常興奮。她原先是一位生物無機化學博士，現在改行做AI了。她說她對所有源于大自然的東西，天生地、自然而然地、就會產生好感，還特意不遠萬里給我越洋寄來了一大箱在美國市面上銷售的含有烷基糖苷的各種各樣的洗滌劑，希望我能盡快開發出來。我想，我們燦爛的歷史給我們留下了大量珍貴文獻，還有現代科技給我們帶來了不可想像的非凡手段，只要我們像古人一樣敢于發現、敢于創造，人們的生活將會越來越美好！

　　Going "green" ia a reality ......

　　在美國的LUSH化妝品專賣店

　　LUSH產品以有機水果、花草、蔬菜等為原料

　　注：本文中的一些觀點、資料圖片分別來自于wiki和百度百科；學術書籍和文章，如J.Falbe的“Surfactants in Consumer Products”； W. von Rybinski的“Alkyl Polyglycosides: Properties and Applications of a new Class of Surfactants”； 孟暉“慈禧太后的香肥皂”；古籍蘇敬的“新修本草”；同學Amy等等。

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