芳香雜環化合物的不對稱氫化反應研究取得新進展

吲哚類物質的不對稱氫化反應示意圖

　　芳香化合物的不對稱氫化，不僅要破壞芳香性，而且需要一次氫化多個不同類型的雙鍵，是氫化領域具有挑戰性的課題。近年來，中科院大連化學物理研究所周永貴研究員領導的研究組一直致力于發展用于芳香化合物的不對稱氫化的新策略，并成功發展了兩類用于含氮芳香化合物的不對稱氫化的活化策略：1、利用分子碘活化催化劑生成高活性的催化物種，實現了喹啉、喹喔啉和部分吡啶的不對稱氫化，對應選擇性達到96%；2、利用氯代物活化底物的策略，實現了喹啉和異喹啉的不對稱氫化。

　　最近，該研究小組采用布朗斯特酸對吲哚中的雙鍵進行質子化而使吲哚得到活化，然后利用手性鈀催化劑首次實現了簡單吲哚的不對稱氫化，對2－取代和2，3－二取代吲哚反應均能很好地進行，最高對應選擇性均能達到96%。為手性二氫吲哚衍生物的合成提供了一條方便、簡潔的新途徑。

　　該研究成果以通訊形式發表在最近一期的《美國化學會志》上（J. Am. Chem. Soc. 2010,132, 8909-8911）。審稿人認為：這是芳香化合物不對稱氫化中的重要發現，并一致認為工作的新穎性處于《美國化學會志》中文章“Top 5%”。該方法已申報中國發明ZL。