中國科學院蘭州化學物理研究所羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室在吲哚類化合物的直接羰基化轉化研究方面取得新進展。
研究人員以鈀為金屬催化劑，碘為氧化劑，在一個大氣壓的一氧化碳壓力下，高效地實現了各種吲哚與醇類、酚類化合物直接氫酯基化得到相應的吲哚-3-甲酸酯。在現有的C-H鍵直接氧化羰化中，氧化劑多用于氧化金屬有機催化劑中間體；而該體系的不同之處在于以碘為氧化劑定向氧化反應底物，生成相應的碘代物中間體，這樣既可以完全抑制含有N-H官能團的底物發生副反應（如生成相應氨基甲酸酯），又能夠避免傳統C-H鍵氧化羰化反應體系中，一氧化碳對金屬催化劑的還原與氧化劑對催化劑活性中間體的氧化的矛盾，從而進一步提高催化效率。同時，利用該方法首次實現了由吲哚和托品醇一步羰化合成具有生理活性的5-羥色胺類拮抗劑(tropisetron)。研究成果發表于Org. Lett.(2012, 14, 4130 - 4133)。
通過分子內胺基官能團的導向控制，實現分子內直接羰化酰胺化的反應已有實例，但分子間、無導向基團控制的芳烴化合物的羰化酰胺化反應還鮮有報道。該課題組研究人員利用上述氧化底物的策略，以PdCl2(dppf)為催化劑，通過改變反應條件，可高效、高選擇性地實現并調控吲哚-3-酰胺和吲哚-3-酮酰胺類化合物的催化合成。此外，該方法也能夠用于一步制備具有藥理活性的吲哚酮酰胺分子。研究成果發表于Chem. Commun.(2012, 48, 11023 - 11025)。
相關工作在第十七屆全國金屬有機化學學術討論會上榮獲優秀墻報獎。
上述研究工作得到了中科院“百人計劃”和國家自然科學基金(21002106, 21133011)的支持。
鈀催化羰化合成吲哚-3-甲酸酯
鈀催化合成吲哚單羰/雙羰酰胺類化合物
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